Cuando Leigh Botts envía a su escritor preferido una extensa lista de preguntas, el Señor Henshaw le responde con otra lista de preguntas. Al principio, Leigh se enoja muchísimo pero cuando termina de responderle, se da cuenta de que en papel se puede expresar de una forma que jamás se hubiera atrevido personalmente. Las cartas de Leigh y el diario que éstas le inspiran a escribir, originan un libro conmovedor y divertido acerca de encontrarse a sí mismo.